Смята се, че първата кръстословица , съответстваща на съвременните представи за този тип главоблъсканици, която по-късно става световнопопулярно забавление, е публикувана в неделния брой на американския вестник “New York World” на 21 декември 1913 г.

Получава името си от принципа на конструирането, който се състои в необходимостта да се попълват празни клетки с букви, подредени в линии и пресичащи се една с друга. Редовете с празни клетки са номерирани, а под таблицата са зададените значения на думите, които трябва да бъдат въведени в празните клетки. Всяко значение на думата отговаря на собственото си число. Поради пресичането на редове от празни клетки, новото забавление е наречено “кръстословица”.  Тя носи названието Word-Cross Puzzle, има ромбовидна форма и и без черни полета. Скоро обаче терминологията се променя на cross-word, а след това и на crossword. Името произлиза от двете английски думи: «cross» (дума) и “word” (буква).  Журналистът Артър Уин стига до изобретението, след като е натоварен от редакторите в “New York World”  да измисли нова игра за читателите на вестника. Той стига до идеята за кръстословицата, вдъхновен от играта “Магически квадрати”, популярна във Великобритания през втората половина на XIX век.

„Книгата на рекордите на Гинес” признава датата на раждане на първата кръстословица – 21 декември 1913 г., но американският журналист Артър Уин, който съставя „главоблъсканицата” си за читателите на вестника “New York World”, не е единственият човек, който претендира за правото да бъде считан за изобретател на това, популярно в цял свят забавление.

Правото на Съединените щати да бъдат „родители” на кръстословицата се оспорва от Обединеното кралство и Южна Африка. Британците твърдят, че подобни ребуси са били отпечатани в „Таймс” още в края на 19 век. Южна Африка има своя собствена версия за произхода им. Там твърдят, че в началото на 20-ти век човек на име Виктор Орвил, докато излежава присъда, изпраща от затвора до редакцията на вестник „Кейптаун” нещо, по същество подобно на кръстословица, което е публикувано във вестника и набира популярност сред читателите. Твърди се, че Орвил го измислил , докато седял в килия, където пишел букви на квадратни плочи на пода, така че да се получават пресичащи се думи. След това съобразява значението на тези думи, начертава всичко на хартия и изпраща идеята си в редакцията на вестника. Струва си да се отбележи, че на гроба на Орвил е нарисувана кръстословица, която е с релефен надпис, който директно показва, че именно той е изобретател на кръстословицата.

Така или иначе,  няма еднозначен и единствен правилен отговор на въпроса кой все пак е изобретателят на кръстословицата. Правото на Артър Уин за тази роля е по-документирано от другите. В негова полза е фактът, че съставената от него кръстословица е по-подобна по структура на модерната класическа кръстословица. Така че датата 21 декември 1913 г. все още е датата на публикуване на първата кръстословица в света.

През 20-те години на 20-ти век кръстословицата придобива невероятна популярност по целия свят. Много вестници и списания започват да отпечатват такива. По-късно се появяват специални колекции, изцяло посветени на кръстословици. За много хора кръстословицата се превръща във възможност да прекарат полезно свободното си време или време на път, за саморазвитие, а за някои и да прекарат самотна вечер. Някои хора целенасочено се занимават с решаване на кръстословици, разширяват хоризонтите и речника си, интелигентността и мисленето.

Има дори шампионати и състезания за съставяне и решаване на различни видове кръстословици. И разнообразието от кръстословици е наистина невероятно: американски, японски, скандинавски, унгарски, английски, естонски, ключова дума, верига, цикло кръстословица, триизмерна кръстословица, а вече и  кръстословици в цифров формат в интернет. През 1997 г. Crossword Weaver е патентована от Variety Games Inc. Това е първата компютърна програма, която създава кръстословици. Дори в образователната система кръстословицата намира своето място,  използвана от учителите като една от формите за изучаване и затвърждаване на учебния материал.